Родился в Кишиневе 16 (28) февраля 1881 в семье художника-декоратора. Занимался в Одесском художественном училище (1895–1900), в частности у К.К.Костанди, а затем в петербургской Академии художеств (1901–1914) у Д.Н.Кардовского и В.В.Матэ. Жил в Петербурге/Ленинграде. Работал преимущественно в техниках офорта (с 1902), гравюры на линолеуме и дереве (с 1912), литографии (с 1924). Уже в ранних своих вещах (офорты на темы Библии, 1914) примкнул к неоклассическому направлению внутри модерна, стилизуя свои четкие и ясные по композиции, ретроспективно-элегические по настроению вещи «под старых мастеров». Создал в этом духе ряд пейзажных циклов (офорты Балканы, 1912–1913; ксилографии Чуфут-Кале, 1924; и др.), наиболее значительным из которых является серия ксилографий Петербург. Руины и возрождение (1922–1923), трактующая мотивы постреволюционного города на Неве в духе классицистически-барочного «пейзажа руин»... далее Более поздние его вещи органично вписались в русло «возврата к традиции», характерного для искусства 1930–1940-х годов (циклы: Пушкинский заповедник, литографии, 1926–1937; Кахетия, литографии, 1935; Осажденный город, ксилографии, 1941–1942). Выступал как портретист (автопортрет, ксилография, 1925) и мастер искусства книги. Лучший образец его книжного дизайна – оформление Одиссеи Гомера в духе древнегреческой чернофигурной керамики (ксилографии, 1935). Много работал как педагог – в Высшем художественно-техническом институте (Вхутеин), затем преобразованном в Академию художеств (1921–1929, 1935–1937). Умер Шиллинговский в Ленинграде 5 апреля 1942.